דון משפיל את רוג'ר מול הצוות של ניקסון כנקמה על הפלירטוט עם בטי, אבל ההקשר ההיסטורי נותן לסצנת המדומים משמעות חדשה.
יש משמעות היסטורית עמוקה יותר למירוץ חדר המדרגות של דון ורוג'ר פנימה איש עצבני עונה 1, פרק 7, 'אדום בפנים'. המופע עטור השבחים של מתיו ויינר הצטיין בשילוב חייהם הבדיוניים של מנהלי הפרסום בסטרלינג קופר עם האירועים ההיסטוריים הרחבים יותר של שנות ה-60 וה-70. אחד הפרקים הכי טובים, איש עצבני עונה 7, פרק 7 'Waterloo' מסתובבת סביב הדמויות המפוצלות ברחבי ארצות הברית, מאוחדות בצפייה בירח נוחתת, אירוע משמעותי בצל מותו של יו'ר הסוכנות ברט קופר.
ההקשר ההיסטורי הזה היה חלק בלתי נפרד ממנו איש עצבני מההתחלה, כאשר פרטים היסטוריים הם לרוב עדינים יותר מהתייחסויות גלויות. לדוגמה, בשל מסגרת הזמן של התוכנית והכינויים המרובים שלו, כמה צופים האמינו בכך איש עצבני דון דרייפר של D.B. קופר . מרוץ חדר המדרגות שלאחר ארוחת הצהריים שעבר דון (ג'ון האם) ורוג'ר (ג'ון סלאטרי) מקבל באופן דומה מימד נוסף על ידי ההקשר ההיסטורי בעולם האמיתי של האירוע.
קָשׁוּר: המשמעות האמיתית של פרק 'סיגנל 30' המפורסם של Mad Men
איש עצבני עונה 1, פרק 7 מתמקד במערכת היחסים בין דון דרייפר למנטור שלו רוג'ר סטרלינג. מתוסכל מכך שנשים צעירות כבר לא מסתכלות עליו באותו אופן כשהוא מלווה בדון, רוג'ר מסמן את דרכו אל משק הבית של דרייפר לארוחת ערב. כשדון לא מסתכל, רוג'ר עובר על אשתו בטי (ינוארי ג'ונס), מה שמקומם את דון. כנקמה, הוא מעביר את רוג'ר ניסיון משפיל הכולל אלכוהול, צדפות ומעלית פגומה. כשהזוג סוף סוף מגיע לפגישה שלהם עם מנהלי הקמפיין של ניקסון, רוג'ר מקיא על כל השטיח. מסע הבחירות לנשיאות של ריצ'רד ניקסון ב-1960 נגד ג'ון קנדי מעניק יריבות זו ביניהם איש עצבני רוג'ר סטרלינג ודון דרייפר הוסיפו משמעות היסטורית.
Mad Men's Don ו-Roger הם JFK ו-Nixon
דון דרייפר מושווה במפורש ל-JFK על ידי ג'ימי בארט (פטריק פישלר) ב איש עצבני עונה 2, אבל ההשוואה שנעשתה בעונה 1 של 'Red in the Face' עדינה יותר. איש עצבני עונה 1 מתרחשת על רקע המירוץ לנשיאות ב-1960 בין ג'ון קנדי וריצ'רד ניקסון. סטרלינג קופר מציע את שירותיו לקמפיין של ניקסון, מתוך אמונה שנשיא רפובליקני טוב לעסקים. עם זאת, אפילו משרד הפרסום הבדיוני לא יכול להתחרות בכריזמה ובפופולריות של ג'ון קנדי.
באופן הולם, נשיאותו של קנדי מתנשאת על ציר הזמן המדומה של איש עצבני עד מותו האמיתי ב-1963. ג'ון קנדי היה הנשיא הראשון שהבין את נוף התקשורת החדש שנוצר בעקבות הופעת הטלוויזיה. כמו דון דרייפר, JFK היה דמות כריזמטית ונאה שתדמיתה הציבורית הבטוחה סתרה בגידה זוגית וכאב כרוני. ריצ'רד ניקסון, לעומת זאת, לא חש בנוח עם המדיום החדש הזה. קנדי וניקסון סירבו לאיפור את המצלמות, אבל הוא התבלבל מתחת לאורות האולפנים החמים במהלך הדיון הראשון שלהם לנשיאות בטלוויזיה. כתוצאה מכך, הצופים ראו בניקסון דמות מיוזעת ומשתנה בהשוואה לקנדי המורכב והבטוח יותר.
הטיפוס המתיש של דון ורוג'ר בחדר המדרגות משקף את הויכוח הטלוויזיה הידוע לשמצה בין קנדי לניקסון במעט איש עצבני מבשרת . דון הוא JFK; נאה, כריזמטי ובטוח בעצמו, בעוד שרוג'ר הוא ניקסון; ישן יותר וחסר קשר לעולם החדש. מאוחר יותר מתגלה שדון שיחד בכוונה את מלווה המעלית כדי לומר שזה לא תקין, כדי שיוכל להכריח את רוג'ר לטפס איתו במדרגות, כמשחק על גאוותו החבולה של סטרלינג. השוחד של דון פנימה איש עצבני דומה לסירוב המחושב של JFK לאיפור, מכיוון ששני הגברים ידעו שיריביהם המבוגרים ייאלצו להקריב את התדמית הציבורית שלהם כדי לעמוד בקצב של הגברים הצעירים האלה.