הדגל שלנו פירושו מוות נמנע מדיוק היסטורי ביחס לגרסה הבדיונית של וויל ארנט לקליקו ג'ק וזה עוזר מאוד לתוכנית.
אזהרה: הבא מכיל ספוילרים עבור הדגל שלנו פירושו מוות פרק 8, 'We Gull Way Back'.
הדגל שלנו פירושו מוות נמנע לחלוטין מהסיפור האמיתי של קאליקו ג'ק האמיתי ביצירת גרסה משלו לקפטן הפיראטים האגדי. זה מתגלה כתועלת של התוכנית, מכיוון שהפרק 'We Gull Way Back' מייצג שינוי משמעותי בסגנון הסדרה. בעוד שהפרקים המוקדמים עסקו במידה רבה בבניית עולם ונשארו נאמנים יחסית לתיעוד ההיסטורי של הפיראטים האמיתיים המתוארים בתוכנית, ההומור של 'We Gull Way Back' מתמקד יותר בדמויות ובאינטראקציות ביניהן מאשר סתימות אנכרוניסטיות פשוטות. .
הדגל שלנו פירושו מוות פרק 8, 'We Gull Way Back', מציג את דמותו של קליקו ג'ק (וויל ארנט) לקאסט הדמויות הצבעוני של הסדרה. חבר ותיק של שחור הזקן (טאיקה וייטיטי) שטוען כי הוא קורבן של מרד לאחרונה, קאליקו ג'ק הפרוע והחופשי מגיע במהירות להשתלט על הנקמה, כשהוא מעלה זיכרונות עם שחור הזקן על ימים טובים יותר כשהיה עדיין קפטן עם ספינה משלו. בעוד שהצוות של הנקמה מוקסם מהסיפורים של קליקו ג'ק בהתחלה, הם מתלהבים פחות כאשר ג'ק מתחיל להציע משחקים מסוכנים יותר ויותר כדי להעביר את הזמן. קאליקו ג'ק גם מסתיים מיד לצד הלא נכון של קפטן סטד בונט (ריס דארבי) שרואה בג'ק איום הן על הפיקוד שלו על הצוות של הנקמה, וחשוב מכך, מערכת היחסים שלו עם שחור הזקן .
קשור: הדגל שלנו פירושו שהמוות עושה טעות גדולה עם דגל שחור הזקן שלו
בעוד הפרקים המוקדמים ביותר הדגל שלנו פירושו מוות יצרו את רוב ההומור שלהם על ידי פרודיה על היבטים של החיים במאה ה-21 דרך עדשת המאה ה-18, 'We Gull Way Back' תלוי יותר באינטראקציות של צוות השחקנים זה עם זה. זה דבר טוב, בהתחשב בכך שהוא נותן לשחקנים קומיים גדולים כמו וויל ארנט, רייס דארבי וטאיקה ווייטיטי את ההזדמנות לשחק אחד מהשני בדרכים של הפרקים המוקדמים יותר של הדגל שלנו פירושו מוות לא הרשה. זה גם אירוני, בהתחשב בכך שהקדמה של קליקו ג'ק מחייבת את הסדרה לנטוש את הפורניר הדק של הריאליזם ההיסטורי שהיא שמרה לגבי הסיפור האמיתי של סטד בונט ושחור הזקן , כי בעוד שקאליקו ג'ק הוא אחד מהפיראטים המפורסמים ביותר של תור הזהב של הפיראטיות, זה היה בלתי אפשרי עבורו להיות חבר ותיק של שחור הזקן.
יליד ג'ון רקהם, דבר לא ידוע על החינוך האמיתי של קאליקו ג'ק מעבר להיותו אנגלי. התיעוד ההיסטורי הראשון לגבי חייו מציב אותו על ספינת הפיראטים ריינג'ר בשנת 1718, שם שימש כמפקד צבאי תחת קפטן צ'ארלס ויין. רקהם נבחר לקפטן בנובמבר 1718, לאחר שערער על החלטתו של ויין שלא לתקוף איש-או-מלחמה צרפתי ושאר הצוות שפט את וויין כפחדן. הוא זכה לכינוי Calico Jack בשל ההרגל שלו ללבוש את כל בגדי הקאליקו.
הקריירה של קאליקו ג'ק כקפטן הייתה קצרה, והסתיימה בתלייתו שנתיים מאוחר יותר בנובמבר 1720. בזמן שהוא ו השחור האמיתי היו בין הפיראטים הבולטים ביותר בגילם, אין תיעוד שהם נפגשו אי פעם. העולם האמיתי Calico Jack לא התחיל את הקריירה שלו כקפטן עד בערך באותו זמן עם מותו של שחור הזקן ב-1718. זה לא תואם את חייו של הדגל שלנו פירושו מוות הגרסה של Calico Jack, שהיה קפטן כשהכיר את Blackbeard מתישהו לפני סתיו 1717. למרות ששינוי זה עשוי להרוס את ההצגה לטהרנים בהיסטוריה של פיראטים, תורו הקצר של וויל ארנט כקליקו ג'ק הוכיח את נקודת השיא בסדרה.
עוד: חוק אי-הרוג של Blackbeard בדגל שלנו פירושו שהמוות יכול היה להיות אמיתי