בפרק הסיום של עונה 2 של טד לאסו, לרוי הייתה תגובה מעניינת לווידוי של נייט בנוגע לנשיקה של קילי, שהיו לה תופעות לוואי חמורות.
אזהרה: ספוילרים לפני טד לאסו סיום עונה 2!
נייט שלי התוודה בפני רוי קנט על כך שנישק בעבר את חברתו של רוי, קילי ג'ונס. טד לאסו סיום עונה 2, אבל התגובה הבלתי מודאגת של רוי הייתה הגיונית מאוד. מלבד שנייט עשה צעד, קילי גם התמודד עם מהומה רומנטית יותר במהלך העונה לאחר שהלהבה לשעבר ג'יימי טארט התוודה על אהבתו. למרות ההתעניינות מצד גברים אחרים, קילי נשארה מחויבת למערכת היחסים שלה עם רוי, בעוד שהוא נאלץ לבחור כיצד להגיב למעשים הבלתי הולמים של שני הקולגות כלפי חברתו.
טד לאסו הגמר של עונה 2, שכותרתו 'היפוך הפירמידה של ההצלחה', הוטל לסיים כמה קווי עלילה מדאיגים, כולל עתידו של סאם עם ארגון AFC ריצ'מונד, המניעים של נייט בהדלפת מאבקי בריאות הנפש של טד, וכמובן, גורלם של רוי וקילי. למרות שאהבתם של בני הזוג זה לזה נשארה חזקה, קרע ברור גדל עד סוף עונה 2. מעניין, מאבקי היחסים שלהם חפפו את השינוי הנבל של נייט בצורה ייחודית.
קָשׁוּר: טד לאסו: מדוע הבגידה של נייט גרועה מזו של רבקה מעונה 1
בְּמֶשֶך טד לאסו בעונה 2, נייט נאבק בביטחון העצמי שלו לפני שפנה לבעלים של קילי ו-AFC ריצ'מונד רבקה ולטון כדי לקבל שיעור בהשגת מה שמגיע לו. כקול מוכח כמאמן של מועדון הכדורגל וכ'ילד הפלא' המוצהר, הביטחון החדש הזה עלה עד מהרה לראשו של נייט. לא רק שהצמא שלו לכוח גדל, אלא שגם התנהגותו וגישתו החלו להשתנות. לאחר שנייט פגע בוויל, הקיטמן, על הערותיו על התביעה, נייט פנה לקילי. היא לקחה את נייט לקניות בחליפות, אבל בסופו של דבר הוא הגיב למחווה האדיבה שלה בנשיקה לפני שהבין במהירות שהוא לא עומד בתור. קילי לא בזבז זמן לספר לרוי על האירוע, אבל לנייט לקח קצת יותר זמן להתוודות. כשהוא עשה זאת בסיום עונה 2, נראה שלרוי לא היה אכפת בכלל, מה שהציע שזה לא עניין גדול. נייט היה המום מהתגובה, והציע שרוי צריך לרצות להכות את נייט או להכות את ראשו בגלל שנישק את קילי. למרות שלרוי היה זמן לעבד מאז שקילי הודיע לו, הסיבה האמיתית לתגובתו החסרה של רוי נבעה מהעובדה שהוא מעולם לא ראה בנייט כאיום, במיוחד בהשוואה למישהו כמו ג'יימי.
למרות היותו עוזר מאמן בצוות מקצועי, סביר להניח שרוי עדיין חושב על נייט כעל הקיטמן הלא מזיק. הוא מכבד את נייט ופתוח לדעותיו הקשורות לכדורגל, אבל ברור שהקיטמן לשעבר מעולם לא היה באותה רמה לגבי היכרויות ומערכות יחסים. במוחו של רוי, האדם שהוא היה מודאג לגביו היה תמיד ג'יימי, שכבר היה לו את הקסם והפיתוי לנצח את קילי על סמך העבר שלהם. עם היעדר מערכות יחסים של נייט ובעיות אמון מתמשכות, רוי כנראה אפילו לא חשב את נייט כיריב לפוטנציאל רומנטי.
בסופו של דבר, רוי שחרר גם לג'יימי וגם לנייט, ולקח את הדרך הגבוהה, כי ברור שהוא אמון בקילי והעריך את האמת מכל הצדדים. עם זאת, חוסר הדאגה של רוי לנשיקה של קילי ונייט עזר לשלוח את האחרון בשביל אפל. זה נראה כאילו זה היה גורם מרכזי ב ההתפרצות הנבל של נייט מכוונת לטד , בטענה שהוא לא מקבל את תשומת הלב והקרדיט שתמיד היו ראויים לו. חלק מפצצת האמת הזו נבע בבירור מהנשיקה, ליתר דיוק, העובדה שאף אחד לא ייקח את העניין שלו בקילי ברצינות. למרות עבודתו של נייט בביטחון עצמי, רוי אישר שאולי נייט לא התפתח כפי שחשב.
כאשר טד לאסו עונה 3 מתגלגלת, הנשיקה בין נייט לקילי תהיה לאחר מחשבה, אבל המתח בין נייט לצוות האימון רחוק מלהסתיים. סיום העונה ה-2 אישר שנייט עזב את AFC ריצ'מונד כדי להצטרף לקבוצה של רופרט, ווסטהאם יונייטד, כמאמן. הוא כנראה יהיה בחוץ עם טד בגלל המפגש הידוע האחרון שלהם. אף על פי שרוי אולי לא נוטר טינה אישית, נייט עשוי עדיין לשמור על חוסר כבוד לתגובתו של רוי למצב הנשיקה, מה שנותן לו יותר מוטיבציה לאמלל את קבוצתו לשעבר.